翟让是被动的让出一把手位置的，原因很简单，瓦岗寨的性质已经变了。翟让领导下的瓦岗寨只是一伙强盗，而李密进入瓦岗寨之后，做的最多的一件事就是聚兵起义，想在乱世中称霸一方。很显然，翟让的性格和出身决定了他已经跟不上这样的发展形势，也领导不了这样的军队。

翟让原本在东郡做法曹，因事犯了死罪，看押的狱吏觉得翟让是条响当当的汉子，就私自放了他，指望他将来能拯救黎民百姓。当时正是民不聊生、战乱不断的隋末，翟让离开监狱后一路逃跑到了瓦岗为盗，翟让原本的工作本就是和盗匪打交道，所以很快就聚集了一批盗贼，翟让就做了瓦岗寨的大当家的，他们打家劫舍，抢劫往来客商。同郡的单雄信召集了一批年轻人投奔了翟让，徐世勣知道后也入了瓦岗寨。徐世勣劝说翟让不能抢劫同郡人的财物，应该到荥阳和梁郡那样的陌生之地去打劫，那里往来船只比较多，客商相应的就多，翟让就带着大家去到那些地方去打劫，抢到了很多财物，而翟让的队伍也越来越大。

但是翟让并没有想过走出去扩大地盘在乱世中有所作为，相反他是安于现状的，而且以瓦岗寨的实力尚打不过隋将张须陀。就在这样的形势下，李密来到了瓦岗寨。

李密出身贵族，祖上曾是西魏八柱国，他的父亲李宽是隋朝的上柱国。李密自小就有大志，能文善武，一直想在乱世中有一番作为，只是他的运气一般，跟着杨玄感造反，结果杨玄感败了，李密只能背井离乡，隐姓埋名，亡命天涯。616年，李密到了瓦岗寨，他对做贼没有兴趣，他就是想有一个地方让他尽情的发挥自己的才能。但很快就有人认出了李密曾是杨玄感的人，为了不给瓦岗寨惹来祸端，那人就建议翟让杀了李密，翟让就派人囚禁了李密，李密通过王伯当为翟让分析天下大势，告诉他现在正是争夺天下灭亡隋朝的最佳时机。翟让一听就心动了，然后将李密引为座上宾。

李密开始游说小的起义军队伍归降瓦岗寨，等到人马聚集的差不多了，李密又建议翟让攻打荥阳，筹集粮草将来争夺天下。翟让采纳了李密的建议攻克了荥阳的不少地方。张须陀知道后准备攻打瓦岗寨，翟让吃过亏不敢硬碰硬，最先想到的就是逃跑，但李密熟知张须陀的作战特点，于是建议翟让领军出战，李密则领兵绕到了张须陀的后方，前后夹击下，张须陀大败，这是瓦岗对隋军的一次重要作战。战后，翟让让李密单独统帅一支队伍。李密治军很严，但在财物方面又很善待部下，这为他赢得了普遍的好感。

不久，李密又开始建议翟让攻打兴洛仓，用粮食收买百姓归附，聚兵以图大业，只是一直被李密拉着往前走的翟让明显吃不消了，他对李密说:“仆起陇亩之间，望不至此，必如所图，请君先发，仆领诸军便为后殿。得仓之日，当别议之。”意思就是我是个农民，威望还达不到那个程度，如果你想那样就去做吧，我带着军队在后面支持你，兴洛仓打下来的时候，再考虑别的吧。617年春天，李密和翟让配合就攻下了兴洛仓，接济百姓，朝廷派出刘长恭攻打李密结果大败而归。

瓦岗军的声威与日俱增，而翟让也越来越吃力，他驾驭不了这样的瓦岗军，除了听从李密的决策，他已经不知道该做些什么。而且李密各方面的才能都在翟让之上，已经得到了瓦岗军的普遍认可，在这样的形势下，翟让最终决定让位于李密。李密自称魏公，自此开始带着瓦岗军奔向“美好”的未来。